まず、500円玉の外周と同じ長さの直線上を1円玉が転がる場合を考えます。下の図をご覧ください。
500円玉の外周は2.7cm×円周率です。1円玉の外周はこの問題の場合、1×円周率です。(※)ということは、
(2.7×円周率)÷(1×円周率)=2.7(回転)
というわけで、この状態なら2.7回転するはずですね。ところが、この直線をまるめて円にすると、上図(の下の方)のようになります。さあ、想像力を働かせてください。1円玉が1周余計に回っていることが分かるでしょうか...?
これが分かればあとは簡単ですね。つまり、1円玉が500円玉の回りを1周するとき、1円玉自信は2.7+1=3.7回転するんです。
また、1円玉は向き・位置ともに同じにならなくてはなりません。1円玉が500円玉の回りを1周した状態では、1円玉は3.7回転ですから、明らかに向きが違いますね。この回転数が整数になれば、向きも同じということになります。
もう、お分かりですね。3.7回転を10回繰り返せば37回転となり、向き・位置ともに同じになります。
解答:37回転